云南省天然产物转化与应用重点实验室发现铜能够催化醚中惰性的碳氢键活化

2018年12月24日 09时49分00秒   来源:云南信息港

  醚类化合物廉价易得,如果能够通过对醚中临近氧原子的惰性碳氢键进行官能团化,就可以实现高效和直接的碳碳键形成并应用于各类药物的化学合成中。但由于碳氢键的高度惰性,目前在该研究领域依然面临巨大的挑战。

  与此同时,α-胺基腈是很多药物和天然产物中的重要基团,它们也可以轻易地转化成其它的药物活性基团。虽然著名的斯特雷克反应也能合成α-胺基腈,但合成的化合物类型却非常局限。

  依托云南大yu学的云南省天然产物转化与应用重点实验室夏成峰课题组发现,在氟代磺酰胺的存在下,醋酸亚铜可以将醚中与氧相邻的碳原子上的氢原子通过氧化的方式经自由基生成碳正离子,并与芳基胺反应生成缩酮结构。当体系中有腈类试剂存在时,会进一步催化缩酮开环生成α-胺基腈。在该研究中,课题组首次发现环状的醚可以转化成链状分子,并且反应具有优良的底物兼容性,进一步拓展了该反应在药物分子合成中的价值。研究成果以“Copper-catalyzed amination of an α-C(sp3)–H bond in inactivated ethers to synthesize α-aminonitriles”为题,刊登于《化学通讯》。

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